Вопрос: Если купить 10 лицензий, сколько человек сможет пользоваться системой? Это будет одновременно 10 работающих пользователей или 10 конкретных сотрудников? Другими словами - конкурентные ли лицензии в JIRA?

Ответ: См.  Как лицензируется рабочее место в JIRA?